Xylosides
03 mai 2017 - Des xylosides à propriétés anti-âge
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03 mai 2017 - Des xylosides à propriétés anti-âge

03 mai 2017 - Des xylosides à propriétés anti-âge

Abondant dans les parois végétales, le béta-D-xylopyranose (D-Xyl) est présent uniquement dans le règne animal au sein des glycosaminoglycanes (GAG), macromolécules de la matrice extracellulaire impliquées dans de nombreuses fonctions biologiques. La biosynthèse des GAG est initiée à partir du D-Xyl lié à une protéine, l’ensemble étant utilisé en tant que substrat par une galactosyl transferase (béta-Gal T7). Cette biosynthèse décroît avec l’âge conduisant à un relâchement cutané. Fonctionnalisé en position anomérique, le D-xyl permet de mimer l’ensemble D-Xyl-protéine et d’amorcer la synthèse exogène de GAG limitant ainsi la décroissance de synthèse liée à l’âge.

Les  xylosides (D-Xyl fonctionnalisé) sont classiquement synthétisés par des approches chimiques multi-étapes. Notre approche, menée en collaboration entre FARE et l’ICMR (URCA) a consisté à développer une voie de  synthèse simple en 2 étapes : une étape enzymatique suivie d’une étape de chimie click pour accéder à une librairie de xylosides et de xylobiosides présentant des groupes fonctionnels variés. L’étude des propriétés biologiques des xylosides et xylobiosides a été menée en collaboration avec les laboratoires MEDyC (URCA) et MolCelTEG (U. Lorraine). Ainsi, nous avons étudié la capacité des divers xylosides et xylobiosides à initier la synthèse exogène de GAG en présence de cultures cellulaires et nous avons montré que ses groupements fonctionnels hydrophobes conduisent à une synthèse de GAG plus importante. Comparativement aux xylobiosides, une entrée accrue dans les cellules est observée pour les xylosides et une efficacité catalytique plus élevée de la galactosyl transférase béta-Gal T7 envers les xylosides est obtenue. L’ensemble de nos résultats a permis d’apporter des éléments quant aux relations structures-propriétés biologiques des xylosides et xylobiosides.

A lire : Chatron-Colliet A, Brusa C, Bertin-Jung I, Gulberti S, Ramalanjaona N, Fournel-Gigleux S, Brezillon S, Muzard M, Plantier-Royon R, Rémond C, Wegrowski Y. 'Click'-xylosides as initiators of the biosynthesis of glycosaminoglycans: comparison of mono-xylosides with xylobiosides. Chemical Biology & Drug Design 2017, 89, 319-326. DOI

Contacts : Pr Caroline Rémond, caroline.remond@univ-reims.fr
                  Pr Richard Plantier-Royon, richard.plantier-royon@univ-reims.fr

Date de modification : 06 juin 2023 | Date de création : 02 mai 2017 | Rédaction : C. Rémond, G. Paës