Production de nouveaux xylosides par une stratégie biocatalytique multi-étapes

Le projet CosMoPoly vise à concevoir, synthétiser et évaluer les propriétés biologiques d'un portefeuille de molécules polyfonctionnelles biosourcées innovantes dédiées aux cosmétiques et obtenues à partir d'une bibliothèque de synthons produits par les agro-industries, les bioraffineries et les industries de la chimie. Les xylosides comportant une unité D-xylose lié à un groupe aglycone présentent des propriétés anti-âges intéressantes pour les cosmétiques.

Une approche biocatalytique a été mise au point par l’UMR FARE et I’institut de chimie moléculaire de Reims (ICMR) afin de préparer une série de β-xylopyranosides avec une ou deux fonctions esters via une transformation enzymatique en plusieurs étapes à partir de xylanes. Dans un premier temps des réactions de transglycosylation avec des a,ω-diols ont catalysées par une xylanase afin d'obtenir des β-xylosides. Dans un deuxième temps, une estérification sélective du groupe hydroxyle primaire du fragment aglycone a été réalisée par réaction avec des acides carboxyliques présentant un intérêt cosmétique, catalysée par une lipase. Enfin, une étape de transestérification a conduit à la formation de xylosides estérifiés avec deux chaînes acyles différentes. Ces nouveaux xylosides originaux sont en cours d'évaluation pour leurs propriétés cosmétiques.

Le projet CosMoPoly est financé par l'ANR.

Lire : Jolly E., Muzard M., Plantier-Royon R., Rémond C. 2026. Multi-step biocatalytic strategy to produce a library of original xylosides with various ester functions for cosmetic applications. RSC Adv. 16, 5632. DOI: 10.1039/d5ra09500j

Contact : Pr Caroline Rémond, caroline.remond@univ-reims.fr